La ventana de selección de servidor ya responde bien al evento de selección de la lista, y pasa los datos del servidor seleccionado a la aplicación para que luego ésta sepa a dónde intentar loguearse. La solución no me ha agradado del todo, porque la clase de la ventana tiene una referencia de la aplicación y llama a métodos de ella, pero en fin...

No se me ocurren muchas soluciones, y de ellas la mejor me parece la actual. Al final las ventanas, aunque las lance la aplicación, tienen que pasar datos de vuelta y también notificar el cierre para que la aplicación haga el cambio de ventana que corresponda. Por ejemplo, tras seleccionar el servidor, se debe cerrar esa ventana y abrir la de login. Pensé en tener un gestor de ventanas, pero éste tendría que tener también la referencia de la aplicación y de las ventanas, y me pareció más trabajo para lo mismo (la aplicación lanza la ventana desde el gestor de ventanas, y la ventana notifica los eventos al gestor que a su vez se los notifica a la aplicación).

Así que de momento me justifico a mí mismo diciéndome que funciona y que cuanto menos tiempo pierda en unas cosas más tendré para avanzar en otras.

El siguiente paso es manejar el cierre de una ventana y la apertura de otra, que esto será común en todo el programa así que será un logro importante.